Тип публикации: статья из журнала
Год издания: 2025
Идентификатор DOI: 10.14258/jcprm.20250417353
Ключевые слова: birch bark, betulin, allobetulin, 3-0-formate allobetulin, formic acid, blood/plasma coagulation, береста березы, бетулин, аллобетулин, 3-О-формиат аллобетулина, муравьиная кислота, коагуляция крови/плазмы
Аннотация: Целью данного исследования являлась разработка нового способа синтеза 3-О-формиата аллобетулина непосредственно из бересты березы и изучение его влияния на коагуляцию крови/плазмы. Предложен новый одностадийный способ синтеза 3-О-формиата аллобетулина из бересты берёзы Betula Pendula Roth., основанный на совмещении экстракции бетулПоказать полностьюина из бересты, его изомеризации в аллобетулин в присутствии катализатора ортофосфорной кислоты и этерификации аллобетулина муравьиной кислотой. Установлено влияние продолжительности процесса обработки бересты муравьиной кислотой и содержания H3PO4 на выход 3-О-формиата аллобетулина. Наибольший выход неочищенного 3-О-формиата аллобетулина (37% от массы а.с.б.) достигается при продолжительности процесса 12 ч в присутствии 10% H3PO4, а также при продолжительности 16 ч в присутствии 8% H3PO4. Выход перекристаллизованного из этанола 3-О-формиата аллобетулина составляет около 30% от массы а.с.б. Состав полученных образцов перекристаллизованного 3-О-формиата аллобетулина определен методом элементного анализа, а его строение подтверждено методами ИК- и ЯМР-спектроскопии. В экспериментах in vitro, проведенных с использованием донорской крови человека, показано, что 3-О-формиат аллобетулина проявляет выраженные прокоагулянтные свойства и не оказывают значимого влияния на мембрану эритроцитов. 3-О-формиат аллобетулина может быть использован для создания биоматериалов с прокоагулянтными свойствами. The purpose of this work was to develop a new one-step method for the synthesis of allobetulin 3-O-formate from birch bark, select optimal synthesis conditions and to studing its influence on blood/plasma coagulation. A new one-step method has been proposed for the synthesis of allobetulin 3-O-formate from birch bark Betula Pendula Roth., based on combining the extraction of betulin, its isomerization into allobetulin in the presence of a catalyst - orthophosphoric acid, and the esterification of allobetulin with formic acid. The influence of the duration of the process of treating birch bark with formic acid and the H3PO4 content on the yield of allobetulin 3-O-formate was established. The highest yield of crude allobetulin 3-O-formate (37% by weight of a.d.b.) is achieved at a process duration of 12 hours in the presence of 10% H3PO4, as well as with a duration of 16 hours in the presence of 8% H3PO4. The yield of recrystallized from ethanol allobetulin 3-O-formate is about 30% by weight of the a.d.b. The composition of the obtained samples of recrystallized allobetulin 3-O-formate was determined by elemental analysis, and its structure was confirmed by IR and NMR spectroscopy. In vitro experiments conducted using human donor blood showed that allobetulin 3-O-formate exhibits pronounced procoagulant properties and does not have a significant effect on the erythrocyte membrane. Allobetulin 3-O-formate can be used to create biomaterials with specified properties in relation to blood coagulation.
Журнал: Химия растительного сырья
Выпуск журнала: № 4
Номера страниц: 327-334
ISSN журнала: 10295151
Место издания: Барнаул
Издатель: Алтайский государственный университет, Сибирский государственный университет науки и технологий им. акад. М.Ф. Решетнева, Национальный исследовательский Томский политехнический университет, Красноярский научный центр СО РАН, Сибирский НИИ сельского хозяйства и торфа СО РАСХН, Сибирский федеральный университет, Национальный исследовательский Томский государственный университет