Тип публикации: статья из журнала
Год издания: 2024
Идентификатор DOI: 10.14258/jcprm.20240315219
Ключевые слова: betulin 3-propionate, sulfation, sulfamic acid, urea, 28-sulfate of betulin 3-propionate, 3-пропионат бетулина, сульфатирование, сульфаминовая кислота, мочевина, 28-сульфат 3-пропионата бетулина
Аннотация: Разработан новый эффективный способ сульфатирования 3-пропионата бетулина с использованием смеси сульфаминовая кислота - мочевина в среде N,N-диметилформамида. Данный способ синтеза позволяет исключить использование таких агрессивных сульфатирующих реагентов, как серный ангидрид, хлорсульфоновая и серная кислота. В результате получПоказать полностьюены 28-сульфаты 3-пропионата бетулина в виде соли аммония, кислой формы, калиевой и натриевой солей с выходами 91, 89, 89, 90% соответственно. Состав полученных образцов 28-сульфата 3-пропионата бетулина подтвержден элементным анализом, содержание серы составило от 5.03 до 5.32%. Строение исходного и сульфатированного 3-пропионата бетулина изучено методами ИК- и 13C ЯМР-спектроскопии. Введение сульфатных групп в молекулу 3-пропионата бетулина подтверждено появлением в ИК-спектрах новых полос поглощения, относящихся к валентным колебаниям υ(C-O-S) при 830-833 см-1 и ассиметричным валентным колебаниям υas(O=S=O) при 1225-1227 см-1. Методом 13C ЯМР показано, что у исходного 3-пропионата бетулина сигнал атома углерода C28 наблюдается с химическим сдвигом 60.6 м.д., а у синтезированного в виде натриевой соли 28-сульфата 3-пропионата бетулина сигнал атома углерода C28 наблюдается с химическим сдвигом 66.0 м.д. Это свидетельствует о полном замещении гидроксильной группы 3-пропионата бетулина на сульфатную группу. A new efficient method for the sulfation of betulin 3-propionate using sulfamic acid -urea mixture in N,N-dimethylformamide medium was developed. This method of synthesis allows to exclude the use of such aggressive sulfating reagents as sulfur dioxide, chlorosulfonic and sulfuric acid. As a result, 28-sulfates of betulin 3-propionate were obtained as ammonium salt, acidic form, potassium salt and sodium salt in 91, 89, 89, 90% yields, respectively. The composition of the obtained samples of 28-sulfate 3-propionate betulin was confirmed by elemental analysis, the sulfur content ranged from 5.03 to 5.32%. The structure of the initial and sulfated betulin 3-propionate was studied by FTIR and 13C NMR spectroscopy. The introduction of sulfate groups into the molecule of betulin 3-propionate was confirmed by the appearance of new absorption bands in the FTIR spectra at 830-833 cm-1 and at 1225-1227 cm-1, which corresponds to the stretching vibrations υ(C-O-S) and to the asymmetric stretching vibrations υas(O=S=O), respectively. It was shown by 13C NMR method that the initial betulin 3-propionate has a C28 carbon atom signal at a chemical shift of 60.6 ppm, while the synthesized as the sodium salt of betulin 3-propionate 28-sulfate has a C28 carbon atom signal at a chemical shift of 66.0 ppm. This indicates a complete substitution of the hydroxyl group of betulin 3-propionate for the sulfate group.
Журнал: Химия растительного сырья
Выпуск журнала: № 3
Номера страниц: 280-286
ISSN журнала: 10295151
Место издания: Барнаул
Издатель: Алтайский государственный университет, Сибирский государственный университет науки и технологий им. акад. М.Ф. Решетнева, Национальный исследовательский Томский политехнический университет, Красноярский научный центр СО РАН, Сибирский НИИ сельского хозяйства и торфа СО РАСХН, Сибирский федеральный университет, Национальный исследовательский Томский государственный университет