Тип публикации: статья из журнала
Год издания: 2023
Идентификатор DOI: 10.14258/jcprm.20230412656
Ключевые слова: betulin 3-acetate, esterification, betulin 3-acetate-28-maleate, betulin 3-acetate-28-levulinate, 3-ацетат бетулина, этерификация, 3-ацетат-28-малеат бетулина, 3-ацетат-28-левулинат бетулина
Аннотация: Сложные эфиры бетулина, содержащие остатки биоактивных ароматических и алифатических кислот, представляют интерес для химико-фармацевтической промышленности в качестве гепатопротекторов, противовоспалительных, противоязвенных и иммуномоделирующих веществ. Разработка новых эффективных, экологичных и экономичных способов синтеза сложПоказать полностьюных эфиров бетулина является актуальной задачей. Разработан новый «зеленый» способ получения 3-ацетата-28-малеата бетулина и 3-ацетат-28-левулината бетулина. Впервые проведена этерификация 3-ацетата бетулина расплавами малеиновой кислоты и левулиновой кислоты при температуре 185-200 ;°С в течение 5-7 мин с получением соответственно 3-ацетата-28-малеата бетулина и 3-ацетата-28-левулината бетулина. Строение полученных эфиров бетулина установлено с помощью ИК- и ЯМР-спектроскопии, а состав - элементным анализом. Преимуществом разработанного метода синтеза 3-ацетата-28-малеата и 3-ацетата-28-левулината бетулина, по сравнению с известными, являются следующие: синтез проводится в отсутствие вредных и опасных растворителей (пиридин, хлористый метилен, хлороформ), сокращение продолжительности синтеза с 15-40 ч до 5-7 мин. При получении 3-ацетата-28-малеата бетулина вместо малеинового ангидрида используют малеиновую кислоту. Esters of betulin containing residues of bioactive aromatic and aliphatic acids are of interest to the chemical and pharmaceutical industry as hepatoprotectors, anti-inflammatory, antiulcer and immunomodulatory substances. The development of new efficient, ecological and economical methods for the synthesis of betulin esters is an actual task. A new "green" method for the production of betulin 3-acetate-28-maleate and betulin 3-acetate-28-levulinate has been developed. For the first time, esterification of betulin 3-acetate with melts of maleic acid and levulinic acids was carried out at a temperature of 185-200°C for 5-7 minutes to obtain betulin 3-acetate-28-maleate and betulin 3-acetate-28-levulinate, respectively. The structure of the resulting betulin esters was determined using IR and NMR spectroscopy, and the composition was determined by elemental analysis. The advantage of the developed method for the synthesis of 3-acetate-28-maleate and 3-acetate-28-levulinate of betulin in comparison with the known ones is: the synthesis is carried out in the absence of harmful and hazardous solvents (pyridine, methylene chloride, chloroform), a reduction in the duration of synthesis from 15-40 hours to 5-7 minutes. Maleic anhydride is used instead of maleic anhydride on the preparation of betulin 3-acetate-28-maleate.
Журнал: Химия растительного сырья
Выпуск журнала: №4
Номера страниц: 361-365
ISSN журнала: 10295151
Место издания: Барнаул
Издатель: Алтайский государственный университет, Сибирский государственный университет науки и технологий им. акад. М.Ф. Решетнева, Национальный исследовательский Томский политехнический университет, Красноярский научный центр СО РАН, Сибирский НИИ сельского хозяйства и торфа СО РАСХН, Сибирский федеральный университет, Национальный исследовательский Томский государственный университет