Тип публикации: статья из журнала
Год издания: 2023
Идентификатор DOI: 10.14258/jcprm.20230313179
Ключевые слова: allobetulin, birch bark, extraction, isomerization, in vivo, in vitro experiments, antioxidant activity, аллобетулин, береста, экстракция, изомеризация, эксперименты in vivo, in vitro, антиоксидантная активность
Аннотация: Кора березы содержит экстрактивные вещества лупанового ряда, обладающие фармакологической активностью и представляющие интерес для получения новых лекарственных препаратов. Преобладающим компонентом экстрактов внешней коры березы является пентациклический тритерпеновый спирт - бетулин. Аллобетулин (19,28-эпокси-олеанан-3-ол) являетПоказать полностьюся изомером бетулина и относится к пентациклическим тритерпеноидам олеананового ряда. Аллобетулин и его производные нетоксичны и обладают противовирусной, противомикробной и противоопухолевой активностями. Разработан новый одностадийный способ получения аллобетулина непосредственно из бересты коры березы путем совмещения стадий экстракции бетулина этанолом и его изомеризации в аллобетулин в присутствии катализатора ортофосфорной кислоты. Установлено влияние продолжительности процесса обработки бересты этанолом и содержания H3PO4 на выход аллобетулина. Наибольший выход неочищенного аллобетулина (35% от массы а.с.б.) достигается при продолжительности процесса 8 ч в присутствии 5% H3PO4, а также при продолжительности 15 ч в присутствии 3% H3PO4. Выход перекристаллизованного аллобетулина составляет около 22% от массы а.с.б. Состав образца аллобетулина после перекристаллизации из изопропанола подтвержден методом элементного анализа, а его строение - методами ИК- и 1Н ЯМР-спектроскопии. В экспериментах in vivo и in vitro установлены антиоксидантные свойства аллобетулина. Birch bark contains extractive substances of the lupan types that have pharmacological activity and are of interest for obtaining new medicines. The predominant component of external birch bark extracts is pentacyclic triterpene alcohol - betulin. Allobetulin (19,28-epoxy-oleanan-3-ol) is an isomer of betulin and belongs to the pentacyclic triterpenoids of the oleanane types. Allobetulin and its derivatives are non-toxic compounds and they have antiviral, antimicrobial and antitumor activities. A new one-step method for producing allobetulin directly from birch bark by combining the stages of betulin extraction with ethanol and its isomerization into allobetulin in the presence of phosphoric acid catalyst was developed. The effect of the duration of birch bark treatment with ethanol and H3PO4 content on the yield of allobetulin was esteblished. The highest yield of crude allobetulin (35% by weight of a.s.b.) is achieved at a process duration of 8 hours in the presence of 5% H3PO4 and also at a duration of 15 hours in the presence of 3% H3PO4. The yield of recrystallized allobetulin is about 22% of the weight of absolutely dry birch bark. The composition of the allobetulin sample after recrystallization from isopropanol was confirmed by elemental analysis and its structure by - IRS and 1H NMR methods. The antioxidant properties of allobetulin were established in vivo and in vitro experiments.
Журнал: Химия растительного сырья
Выпуск журнала: № 3
Номера страниц: 243-252
ISSN журнала: 10295151
Место издания: Барнаул
Издатель: Алтайский государственный университет, Сибирский государственный университет науки и технологий им. акад. М.Ф. Решетнева, Национальный исследовательский Томский политехнический университет, Красноярский научный центр СО РАН, Сибирский НИИ сельского хозяйства и торфа СО РАСХН, Сибирский федеральный университет, Национальный исследовательский Томский государственный университет