Взаимодействие 3-гидразинилхиноксалин-2(1H)-она с 2-гидроксимино-1,3-дикарбонильными соединениями : научное издание

Описание

Тип публикации: статья из журнала

Год издания: 2022

Идентификатор DOI: 10.31857/S0514749222110106

Ключевые слова: 3-hydrazinylquinoxalin-2(1H)-one, quinoxaline, hydrazone, 5-hydroxypyrazoline, 2-hydroxyimino-1,3-diketone, 2-hydroxyimino-3-oxobutanal, condensation, 3-гидразинилхиноксалин-2(1H)-он, хиноксалин, гидразон, 5-гидроксипиразолин, 2-гидроксимино-1,3-дикетон, 2-гидроксимино-3-оксобутаналь, конденсация

Аннотация: Конденсация 3-гидразинилхиноксалин-2(1 H )-она с этил 2-гидроксимино-3-оксобутаноатом, 1-Ar-2-гидроксимино-1,3-бутандионами (Ar = Ph, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, нафталин-1-ил), а также с 2-(гидроксимино)-3-оксобутаналем приводит к соответствующим этил-2-(гидроксимино)-3-[2-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)гидразоно]бутоноату, 3-{2-[3-(гидроксимино)-4-оксо-4арилбутан-2-илиден]гидразинил}хиноксалин-2(1 H )-онам (Ar = Ph, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, нафталин-1-ил) и 3-(2-[2-(гидроксимино)-3-оксобутилиден]гидразинил}хиноксалин-2(1 H )ону. Продукты конденсации находятся в растворе ДМСО в виде смеси Z , E -гидразоноформ. Реакцией 3-гидразинилхиноксалин-2(1 H )-она и 1-(пиридин-4-ил)-2-гидроксимино-1,3-бутандиона получали циклический 3-[5-гидрокси-4-(гидроксимино)-3-метил-5-(пиридин-4-ил)-4,5-дигидро-1 Н -пиразол-1-ил]хиноксалин-2(1 Н )-он. 3-Hydrazinylquinoxalin-2(1 H )-one interact with ethyl 2-hydroxyimino-3-oxobutanoate or 1-Ar-2-hydroxyimino-1,3-butanediones (Ar = Ph, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, naphthalen-1-yl) in acetic acid to obtane a mixture of E and Z hydrazones in excellent yields. The reaction of 3-hydrazinylquinoxalin-2(1 H )-one with 1-(pyridin-4-yl)-2-hydroxyimino-1,3-butanedione gave 3-[5-hydroxy-4-(hydroxyimino)-3-methyl-5-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-1-yl]quinoxalin-2(1 H )-one. Interaction with 2-hydroxyimino-3-oxobutanal in ethanol leads to 3-[2-(2-(hydroxyimino)-3-(oxobutylidene)hydrazinyl]quinoxalin-2(1 H )-one. The structures of the obtained compounds were determined by UV-Vis, IR, 1Н and 13С NMR spectroscopy, chromatography-mass spectrometry, and elemental analysis. Assignment of proton signals was performed using 2D homo- (1H-1H COSY) and heteronuclear (1H-13C HSQC, 1H-13C HMBC, 1H-15N HMBC) experiments.

Ссылки на полный текст

Издание

Журнал: Журнал органической химии

Выпуск журнала: Т. 58, 11

Номера страниц: 1214-1223

ISSN журнала: 05147492

Место издания: Москва

Издатель: Российская академия наук

Персоны

  • Бобров П.С. (ФГБОУ ВО «Сибирский государственный университет науки и технологий им. академика М.Ф. Решетнева»)
  • Семиченко Е.С. (ФГБОУ ВО «Сибирский государственный университет науки и технологий им. академика М.Ф. Решетнева»)
  • Кондрасенко А.А. (Институт химии и химической технологии СО РАН - обособленное подразделение ФИЦ КНЦ СО РАН)
  • Субоч Г.А. (ФГБОУ ВО «Сибирский государственный университет науки и технологий им. академика М.Ф. Решетнева»)

Вхождение в базы данных