Перевод названия: Crystal structure and properties of levofloxacinium 2-thiobarbiturate trihydrate
Тип публикации: статья из журнала
Год издания: 2018
Идентификатор DOI: 10.26902/JSC20180320
Ключевые слова: левофлоксацин, 2-тиобарбитуровая кислота, соль, кристаллическая структура, абсолютная структура, термическая устойчивость, ИК спектр, levofloxacin, 2-Thiobarbituric acid, salt, crystal structure, Absolute structure, thermal stability, IR spectrum
Аннотация: Определена структура (CIF-файл CCDC № 1547466), изучены термическое разложение br/br и ИК спектр тригидрата 2-тиобарбитурата левофлоксациния, LevoH2+Htba-·3H2O ( bI/b) (LevoH - левофлоксацин, H2tba - 2-тиобарбитуровая кислота). Кристаллы bI/b триклинные: a = 8.670(1), b = 9.605(1), c = 15.786(2) Å, α = 89.144(5), β = 88.279(5), γ =Показать полностью 76.068(5)°, V = 1275.4(3) Å3, пр. гр. P1, Z = 2. В ячейке bI/b содержится два иона LevoH2+, два иона Htba- и шесть молекул H2O. Установлена абсолютная структура кристалла, конфигурация хирального центра молекулы левофлоксацина S. Опыты по генерации второй оптической гармоники дали положительный результат. Межмолекулярные водородные связи (ВС) N-H⋯O и O-H⋯O в bI/b образуют бислоевую систему по диагонали ab c гидрофильными фрагментами внутри слоя, а гидрофобными наружу. Структура стабилизирована многочисленными ВС, а также π-π-взаимодействием между ионами Htba- и LevoH2+ и между ионами LevoH2+. The structure of levofloxacinium 2-thiobarbiturate trihydrate LevoH Htba-×3H2O (I) (LevoH is levofloxacin, H2tba is 2-thiobarbituric acid) is determined (CIF file CCDC No. 1547466); its thermal decomposition and IR spectrum are studied. The crystals of I are triclinic: a = 8.670(1) Å, b = 9.605(1) Å, c = 15.786(2) Å, a = 89.144(5)°, b = 88.279(5)°, g = 76.068(5)°, V = 1275.4(3) Å3, space group P 1, Z = 2. The unit cell of I contains two LevoH ions, two Htba- ions, and six H2O molecules. The absolute structure of the crystal and the configuration of the chiral center in a levofloxacin molecule S are determined. Experiments for generating the second optical harmonics gave a positive result. Intermolecular hydrogen bonds (HBs) N-H⋯O and O-H⋯O in I form a bilayer system along the ab diagonal with hydrophilic moieties within a layer and hydrophobic moieties directed outward. The structure is stabilized by multiple HBs and the p-p interaction between the Htba- and LevoH ions and between the LevoH ions.
Журнал: Журнал структурной химии
Выпуск журнала: Т. 59, № 3
Номера страниц: 668-673
ISSN журнала: 01367463
Издатель: Институт неорганической химии им. А.В. Николаева Сибирского отделения Российской академии наук