Синтез, кислотно-основные свойства и сульфонилирование диалкил-5-амино-2-гидрокси-4,6-диметилизофталатов : научное издание

Описание

Тип публикации: статья из журнала

Год издания: 2020

Идентификатор DOI: 10.31857/S0514749220080121

Ключевые слова: синтез, сульфонилирование, п-толуолсульфохлорид, п-ацетамидобензолсульфохлорид, аминоизофталаты, ИК-спектроскопия, ЯМР-спектроскопия, масс-спектрометрия, квантово-химические расчеты, антибактериальное действие, synthesis, sulfonylation, p-Toluenesulfonyl chloride, p-acetamidobenzenesulfonyl chloride, aminoisophthalates, IR spectroscopy, NMR spectroscopy, mass spectrometry, antibacterial effect

Аннотация: Впервые синтезированы диалкил-5-амино-2-гидрокси-4,6-диметилизофталаты при восстановлении дитионитом натрия соответствующих нитрозопроизводных. Для полученных соединений определены значения р K а и р K ВН+. С учетом кислотности и основности найдены условия для сульфонилирования аминоизофталатов п -толуолсульфохлоридом и п -ацетамидобензолсульфохлоридом. В результате получены ранее неизвестные сульфонилированные производные перзамещенных аминоизофталатов с потенциальными противомикробными свойствами. Состав и строение соединений подтверждены с помощью ИК, УФ, ЯМР 1Н спектроскопии и масс-спектрометрии. Посредством квантово-химических вычислений методом DFT BP86-D3/def2-SVP установлено геометрическое строение сульфонилированных соединений. Выявлено антибактериальное действие диэтил-5-(4-ацетамидобензолсульфонамидо)-2-гидрокси-4,6-диметилизофталата. Dialkyl 5-amino-2-hydroxy-4,6-dimethylisophthalates were synthesized for the first time upon reduction of the corresponding nitroso derivatives with sodium dithionite. For the obtained compounds p K a and p K BH+ values were determined. Given acidity and basicity, conditions were found for sulfonylation with p -toluenesulfonyl chloride and p-acetamidobenzenesulfonyl chloride. As a result, previously unknown sulfonylated derivatives of substituted aminoisophthalates with potential antimicrobial properties were obtained. The composition and structure of the compounds were confirmed by IR, UV, 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry. By means of quantum chemical calculations by the DFT method BP86-D3/def2-SVP, the geometric structure of sulfonylated compounds was established. The antibacterial effect of 5-(4-acetamidobenzenesulfonamido)-2-hydroxy-4,6-dimethylisophthalate was revealed.

Ссылки на полный текст

Издание

Журнал: Журнал органической химии

Выпуск журнала: Т. 56, 8

Номера страниц: 1257-1267

ISSN журнала: 05147492

Место издания: Москва

Издатель: Российская академия наук

Персоны

  • Поваров И.Г. (ФГБОУ ВО «Сибирский государственный университет науки и технологий им. академика М.Ф. Решетнева»)
  • Шиленков Н.А. (ФГБОУ ВО «Сибирский государственный университет науки и технологий им. академика М.Ф. Решетнева»)
  • Краснов П.О. (ФГБОУ ВО «Сибирский федеральный университет»)
  • Субоч Г.А. (ФГБОУ ВО «Сибирский государственный университет науки и технологий им. академика М.Ф. Решетнева»)
  • Товбис М.С. (ФГБОУ ВО «Сибирский государственный университет науки и технологий им. академика М.Ф. Решетнева»)

Вхождение в базы данных