Связь между геометрическим строением и кислотными свойствами перзамещенных нитрозофенолов с пиридиновыми заместителями : научное издание

Описание

Тип публикации: статья из журнала

Год издания: 2017

Идентификатор DOI: 10.17516/1998-2836-0050

Ключевые слова: exhaustively substituted nitrosophenols, Acidity constant, pyridine substituents, quantum chemical calculations, Coplanarity, orthogonality, перзамещенные нитрозофенолы, константа кислотности, пиридиновые заместители, квантово-химические расчеты, копланарность, ортогональность

Аннотация: Определены константы кислотности перзамещенных нитрозофенолов с фенильным и сложноэфирными заместителями. Установлено, что эти соединения обладают большей кислотностью, чем нитрозофенолы с метильными группами, но меньшей кислотностью, чем перзамещенные нитрозофенолы с пиридиновыми заместителями. Квантово-химические расчеты, выполнеПоказать полностьюнные методом стационарной теории функционала плотности с использованием обменно-корреляционного функционала BP86 и базисного набора атомных орбиталей def2-SVP, показали, что пиридиновые и нитрозофенольное кольца занимают промежуточное расположение между ортогональным и копланарным. Таким образом, подтверждена гипотеза о возможном электроноакцепторном влиянии атома азота пиридиновых циклов не только через систему σ-связей, но и за счет мезомерного эффекта через остаточное сопряжение π-систем.

Ссылки на полный текст

Издание

Журнал: Журнал Сибирского федерального университета. Серия: Химия

Выпуск журнала: Т. 10, 4

Номера страниц: 580-586

ISSN журнала: 19982836

Место издания: Красноярск

Издатель: Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования Сибирский федеральный университет

Авторы

  • Кукушкин А.А. (Сибирский государственный университет науки и технологий им. академика М.Ф. Решетнева)
  • Краснов П.О. (Сибирский федеральный университет)
  • Роот Е.В. (Красноярский государственный медицинский университет им. проф. В.Ф. Войно-Ясенецкого)
  • Субоч Г.А. (Сибирский государственный университет науки и технологий им. академика М.Ф. Решетнева)
  • Товбис М.С. (Сибирский государственный университет науки и технологий им. академика М.Ф. Решетнева)

Вхождение в базы данных